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Dieses Werk wurde 1939 auf Antrag der Zentralstelle für Denkmalschutz in der Wohnung der Familie Lederer in der Wiener Bartensteingasse 8 aufgrund des denkmalbehördlichen Ausfuhrverbotsgesetzes sichergestellt (s. § 4a BGBl. Nr. 80/1923; Sicherstellungsliste Nr. 77 als "Lucas Cranach, Portrait eines bartlosen Mannes im schwarzem Barett u. Wams, vor blauem Hintergrund, 58,5 x 38,5, 16. Jh., Öl / ?", s. Lillie (2003), S. 668). Zusammen mit dem "Portrait of a Woman" bildet es ein Gemälde-Paar.

Eventuell wegen der Übermalung des Hintergrunds - möglicherweise wurde es in der Restaurierungswerkstatt des Instituts für Denkmalpflege restauriert - entschied Posse vorläufig noch nicht über den Erwerb (s. BDA-Archiv, RestMat., K. 10, M. 7, fol. 17, Posse an Seiberl, 23.05.1941), wurde jedoch am 18. Februar 1942 von Herbert Seiberl daran erinnert (s. BArch, B 323/106, Nr. 393-396, Seiberl an Posse, 18.02.1942). Im März 1942 setzte Posse das Bildnispaar auf seine endgültige Liste der Erwerbungen aus der Sammlung Lederer (s. BDA-Archiv, RestMat., K. 10, M. 10, fol. 17, Posse an Seiberl, 04.03.1942). Am 18. Oktober 1942 wurde der Sonderauftrag Linz in Dresden von der Pfändung aus der Sammlung Lederer informiert, am 22. Oktober kündigte Gottfried Reimer an, dass er am nächsten Tag einen Kurier in dieser Angelegenheit mit den notwendigen Unterlagen zur sofortigen Entscheidung zu Posse in die Berliner Klinik senden werde; "Im übrigen haben Sie ja eine genaue Wunschliste für Lederer schon seit einigen Monaten in Händen, so dass eigentlich nur noch die Bewertung zu klären wäre" (s. BArch, B 323/106, Nr. 231-233, Reimer an Seiberl, 22.10.1942). Am 23. März 1943 wies Reimer Seiberl mit einem Telegramm von Dresden aus an, die zwei Cranach-Porträts um RM 120.000,-, die zwei Pittoni-Bilder für RM 3.000,- und die Venus von Marco d'Oggiono um RM 40.000,- zu erwerben: "Rechnung in dreifacher Ausfertigung zu meinen Händen. Bilder sofort in separate Verwahrung des Denkmalamtes nehmen. Übrige Bilder vielleicht später bei neuer Pfändung als Erwerbung geeignet" (s. BDA-Archiv, RestMat., K. 9, Personenmappen Serena Lederer, M. 2 (1940-1946 I), Sammlung von Kunstgegenständen Serena Sara Lederer, Zl. IVb-62/43, Reimer an Seiberl, 23.03.1943).

Das Gemälde wurde 1947 an die Republik Österreich übergeben und von dieser an die Lederer-Erben zurückgestellt. Vermutlich verkauften es diese an die New Yorker Kunsthandlung Rosenberg & Stiebel Inc., von der es 1954 die Samuel H. Kress Foundation erwarb. 1959 gelangte das Gemälde zusammen mit seinem Gegenstück als Geschenk in die National Gallery of Art in Washington (dortige Inventarnr.: 1959.9.1).